Regla de Hückel, aromaticidad del benceno

Aromaticidad del benceno

El benceno es un sistema cíclico de 6 electrones π deslocalizados. Está formado por 6 carbonos con hibridación sp² cuyos orbitales p solapan formando una nube que permite la deslocalización de los electrónes p y confiere al benceno una gran estabilidad.

Mecanismo de la halogenación

Esta energía de estabilización, llamada aromaticidad, está presente en otras moléculas que podemos identificar siguiendo las reglas de Hückel:
Regla 1.- Un sistema aromático debe ser cíclico y plano (sin carbonos sp³ en el ciclo)
Regla 2.- Existe conjugación cíclica de los dobles enlaces.
Regla 3.- El número de electrones p del sistema aromático cumple la fórmula 4n + 2, con n = 0, 1, 2, 3 ......

Reglas de nomenclatura del benceno
Regla de Huckel: Sistemas aromáticos
Halogenación del benceno
Nitración del benceno
Sulfonación: Ácido bencenosulfónico.
Alquilación: Reacción con haloalcanos.
Acilación del benceno
Grupos activantes y desactivantes
Sustitución nucleófila aromática. (ipso)
Bencino: Mecanismo de eliminación-adición
Posición bencílica
Oxidación de cadenas laterales
Reducción de Birch
Transposición de Claisen
Reacciones de Sandmeyer
Acoplamiento azoico