Activantes y desactivantes: Posición a la que orientan

Posiciones orto, meta y para en el benceno

Cuando el benceno tiene un sustituyente aparecen tres posiciones diferenciadas, orto, meta y para. En este punto nos interesa saber en cual de esas posiciones entraría un segundo grupo al realizar cualquiera de la reacciones estudiadas en los apartados anteriores.

Clasificación de sustituyentes

Los sustituyentes se pueden clasificar en cuatro grupos:
Activantes débiles (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto inductivo, son los grupos alquilo y fenilo (-CH₃, -Ph)
Activantes fuertes (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto resonante, son grupos con pares solitarios en el átomo que se une al anillo (-OH, -OCH₃, -NH₂)
Desactivantes débiles (orto para dirigentes): desactivan por efecto inductivo, son los halógenos (-F, -Cl, -Br, -I)
Desactivantes fuertes (meta dirigentes): desactivan por efecto resonante, son grupos con enlaces múltiples sobre el átomo que se une al anillo (-CHO, -CO₂H, SO₃H, -NO₂)

Algunos ejemplos

Supongamos un benceno con un grupo nitro (NO₂) al que hacemos una halogenación, ¿Dónde entrará el bromo?.
Para responder a esta pregunta no tenemos más que buscar en la lista anterior el grupo nitro (desactivante y meta dirigente), esto indica que el bromo entrará en la posición meta.

¿Y si el benceno tiene un grupo hidroxi y hacemos una nitración?

Reglas de nomenclatura del benceno
Regla de Huckel: Sistemas aromáticos
Halogenación del benceno
Nitración del benceno
Sulfonación: Ácido bencenosulfónico.
Alquilación: Reacción con haloalcanos.
Acilación del benceno
Grupos activantes y desactivantes
Sustitución nucleófila aromática. (ipso)
Bencino: Mecanismo de eliminación-adición
Posición bencílica
Oxidación de cadenas laterales
Reducción de Birch
Transposición de Claisen
Reacciones de Sandmeyer
Acoplamiento azoico