Alquilación de Friedel Crafts

Reacción de alquilación del benceno

Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático. Los reactivos son haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente catalizando la reacción.

Esta reacción tiene dos problemas importantes, las polialquilaciones y las transposiciones de carbocatión.

Mecanismo de la reacción

El mecanismo es muy similar al de la halogenación, el ácido de Lewis interacciona con el halógeno generando polaridad positiva sobre el carbono, que es atacado por el benceno.

Alquilación intramolecular

La alquilación también puede tener lugar de forma intramolecular.

Reglas de nomenclatura del benceno
Regla de Huckel: Sistemas aromáticos
Halogenación del benceno
Nitración del benceno
Sulfonación: Ácido bencenosulfónico.
Alquilación: Reacción con haloalcanos.
Acilación del benceno
Grupos activantes y desactivantes
Sustitución nucleófila aromática. (ipso)
Bencino: Mecanismo de eliminación-adición
Posición bencílica
Oxidación de cadenas laterales
Reducción de Birch
Transposición de Claisen
Reacciones de Sandmeyer
Acoplamiento azoico