Sustitución nucleófila (ipso) en el benceno

Sustitución nucleófila aromática

La reacción del 1-cloro-2,4-dinitrobenceno con nucleófilos (hidróxido, amoniaco, metóxido, etc), produce la sustitución del cloro por el nucleófilo correspondiente. Se denomina ipso (mismo lugar), para indicar que el nucleófilo ocupa la misma posición que tenía el cloro de partida.

Para que esta reacción tenga lugar requiere de grupos desactivantes en posiciones orto o para con respecto al halógeno (grupos -NO₂, SO₃H). La misión de estos sustituyentes es la estabilización del intermedio aniónico que se forma y la de retirar carga del anillo para posibilitar el ataque del nucleófilo.

Reglas de nomenclatura del benceno
Regla de Huckel: Sistemas aromáticos
Halogenación del benceno
Nitración del benceno
Sulfonación: Ácido bencenosulfónico.
Alquilación: Reacción con haloalcanos.
Acilación del benceno
Grupos activantes y desactivantes
Sustitución nucleófila aromática. (ipso)
Bencino: Mecanismo de eliminación-adición
Posición bencílica
Oxidación de cadenas laterales
Reducción de Birch
Transposición de Claisen
Reacciones de Sandmeyer
Acoplamiento azoico