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Tensión Anular en Cicloalcanos

Tensión anular en el ciclopropano

Como puede observarse en el modelo molecular, el ciclopropano presenta unos ángulos de enlace de 60º lo que supone una desviación importante con respecto a los 109.5º típica de los carbonos sp3. Por otro lado los hidrógenos se encuentran eclipsados, tres enfrentados por la cara de arriba y otros tres por la de abajo. Estos dos factores, tensión tensión angular y eclipsamiento, convierten al ciclopropano en una molécula de alta energía.
El ciclopropano es plano y no posee ningún mecanismo para disminuir esta tensión, en otros cicloalcanos se observan disposiciones espaciales que permiten minimizar los eclipsamientos entre hidrógenos.

Tensión anular en el ciclobutano

El ciclobutano presenta unos ángulos de enlace entre carbonos de 90º, que provocan una tensión importante, aunque mucho menor que la soportada por el ciclopropano. En su forma plana tiene cuatro hidrógenos eclipsados por cada cara. El ciclobutano consigue reducir los eclipsamientos, sacando del plano los carbonos opuestos.

Tensión anular en el ciclopenano

Los ángulos de enlace en el ciclopentano son muy próximos a 109º, por lo que esta molécula está prácticamente libre de tensión angular. Presenta cinto interacciones de eclipse hidrogeno-hidrógeno por cada cara, que consigue minimizar adoptando una disposición espacial llamada forma de sobre.

Ciclopropano

cicloalcanos - ciclopropano

Ciclobutano

cicloalcanos - ciclobutano

Ciclopentano

Cicloalcanos - ciclopentano

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