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Ciclohexanos Sustituidos
Interacción 1,3-diaxial
En el siguiente modelo se puede apreciar que en el confórmero ecuatorial el grupo metilo se encuentra alejado del resto de grupos. Por el contrario en el confórmero axial dicho grupo metilo se encuentra enfrentado a los hidrógenos axiales que están situados en posición 3 respecto a él. Esta proximidad espacial provoca una repulsión estérica, denominada interacción 1,3-diaxial.
Equilibrio en el trans-1,4-dimetilciclohexano
Las interacciones 1,3-diaxiales hacen que los sustituyentes tiendan a situarse en posiciones ecuatoriales. Así en el trans-1,4-Dimetilciclohexano la conformación con los dos grupos metilo en ecuatorial es más estable que la silla que tiene los metilos axiales, esto produce un desplazamiento del equilibrio conformacional hacia la izquierda.
Equilibrio en el cis-1,4-dimetilciclohexano
En el cis-1,4-Dimetilciclohexano ambas conformaciones tienen la misma estabilidad ya que tienen un metilo axial y otro ecuatorial, por lo que poseen la misma energía y no hay desplazamiento del equilibrio.
Notación cis/trans
Un ciclohexano cis es aquel en el que ambos sustituyentes van orientados hacia la misma cara del anillo independientemente de la conformación. Son trans, cuando los sustituyentes están en caras opuestas del anillo.Interacción 1,3-diaxial
En el modelo molecular puede verse la interacción entre el metilo axial, en verde, y los hidrógenos situados en posición 3, también en verde. La proximidad de estos tres grupos produce la interacción más importante de los ciclohexanos en la conformación de silla, llamada interacción 1,3-diaxial.
trans-1,3-dimetilciclohexano diaxial
El trans-1,3-dimetilciclohexano, en su conformación diaxial, presenta interacciones metilo-hidrógeno tanto por el plano superior de la molécula como por el inferior.
trans-1,3-dimetilciclohexano diecuatorial
Los grupos metilo situados en posición ecuatorial, en naranja, están libres de interacciones diaxiales. Esta conformación es de mayor estabilidad que la diaxal.