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Estereoquímica
Definición de isómero
Se llaman isómeros a aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.Isómeros estructurales
Los isómeros estructurales difieren en la forma de unir los átomos y a su vez se clasifican en isómeros de cadena de posición y de función.Estereoisómeros
Los estereoisómeros tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por la disposición espacial de los grupos. Se clasifican en isómeros cis - trans o geométricos, enantiómeros y diastereoisómeros.Centro quiral o asimétrico
Se llama centro quiral o asimétrico a un átomo unido a cuatro sustituyentes diferentes. Una molécula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no superponible con ella, denominada enantiómero.Actividad óptica
Los enantiómeros poseen casi todas las propiedades físicas idénticas, con la excepción de la actividad óptica. Uno de los enantiómeros produce rotación de la luz polarizada a la derecha (dextrógiro) y el otro rota la luz polarizada a la izquierda (levógiro).Estereoquímica en reacciones
Las reacciones de halogenación radicalaria sobre moléculas en las que puedan formarse centros quirales producen mezclas de enantiómeros en igual cantidad o de diastereoisómeros en distinta proporción.Separación de enantiómeros
Los enantiómeros tienen casi todas las propiedades físicas iguales, difieren en la rotación de la luz polarizada, pero poseen el mismo punto de fusión y ebullición e idéntica solubilidad. Por tanto, no les podemos aplicar los metodos tradicionales de separación y hay que recurrir a técnicas especiales. La separación vía diastereoisómeros, consiste en transformar la mezcla de enantiomeros en mezcla de diastereoisómeros por adición de un reactivo quiral, los diastereoisómeros son fácilmente separables por métodos físicos.(R)-Propranolol
Los enantiómeros R y S del Propranolol actúan de modo muy diferente en el organismo. Así, el (R)-propranolol se emplea como anticonceptivo, mientras que el (S)-propranolol es un antidepresivo.
(S)-Propranolol
Antihipertensivo, β-bloqueador. Indicado para tratar la hipertensión arterial, arritmias cardiacas, arritmia e intoxicación digitálica, prevención del infarto de miocardio.
Pareja de enantiómeros
Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. La rotación de la primera molécula no permite superponerla a su imagen especular.
Para saber más....
Isómeros estructurales
Isómeros geométricos o isómeros cis-trans
Enantiómeros
Diastereoisómeros
Nomenclatura de enantiómeros
Mezcla racémica y forma meso
Actividad Óptica
Moléculas con varios centros quirales
Proyección de Fischer
Notación R/S en proyecciones de Fischer
Estereoquímica de las reacciones
Reacción esteroespecífica y estereoselectiva
Separación de enantiómeros
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