Nomenclatura de enantiómeros

Reglas para nombrar enantiómeros

Para dar notación R/S a un centro quiral es necesario asignar prioridades a los sustituyentes mediante las siguientes reglas:

Regla 1

Las prioridades de los átomos unidos al quiral se dan por números atómicos. En el caso de isótopos, tiene prioridad el de mayor masa atómica.

Las prioridades se dan por orden de número atómico de los átomos unidos directamente al carbono asimétrico (dibujados en rojo)

Regla 2

Cuando dos o más sustituyentes unidos al centro quiral tengan la misma prioridad, se continua comparando las cadenas átomo a átomo hasta encontrar un punto de diferencia.

Regla 3

Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerándolos como si fueran enlaces sencillos.

Para asignar notación R/S seguimos el orden de prioridades a, b, c de los sustituyentes. Si esta sucesión se realiza en el sentido de las agujas del reloj se dice que el centro es R (rectus, latín derecha). Si se sigue el sentido contrario a las agujas al recorrer las prioridades a, b, c se dice que es S (sinester, latín izquierda). Esta regla sólo es válida cuando el grupo d está hacia el fondo del plano (enlace a trazos), si d sale hacia nosotros (cuña) la notación es la contraria (R giro a la izquierda, S giro a la derecha).

Isómeros estructurales"
Isómeros geométricos o isómeros cis-trans
Enantiómeros
Diastereoisómeros
Mezcla racémica y forma meso
Actividad Óptica
Moléculas con varios centros quirales
Proyección de Fischer
Notación R/S en proyecciones de Fischer
Estereoquímica de las reacciones
Reacción esteroespecífica y estereoselectiva
Separación de enantiómeros