Reactividad de éteres cíclicos tensionados
En general los éteres son compuestos poco reactivos, empleados en muchos casos como disolventes inertes.
Esto contrasta con la importante reactividad que tienen los oxaciclopropanos, que sufren reacciones de apertura del
anillo por ataque nucleófilo.
Apertura de epóxidos en medio básico
El ataque del nucleófilo se produce sobre el carbono menos sustituido y el oxígeno actúa como grupo saliente.
La fuerza que impulsa esta reacción es la liberación de la tensión del anillo.
Anillos de mayor tamaño no abren dado que no poseen dicha tensión anular.
Mecanismo de la apertura
Apertura de epóxidos en medio ácido
El ataque del nucleófilo se produce sobre el carbono más sustituido previa protonación del oxígeno.
La apertura es más fácil puesto que el oxígeno protonado se comporta como buen grupo saliente.
Mecanismo de la apertura
