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Heterociclos
Heterociclos
Los heterociclos son compuestos en los que uno o más átomos de carbono del anillo han sido sustituidos por heteroátomos, como oxigeno, azufre, fósforo, etc.Importancia de los heterociclos
Son compuestos muy abundantes en la naturaleza, se estima que más del 50% de los compuestos naturales son heterociclos: vitaminas, drogas, medicamentos, ect.Nomenclatura de heterociclos
El nombre de un heterociclo consta de dos partes, un prefijo que indica el tipo de heteroátomo que contiene: oxigeno (oxa-), azufre (tia-), fósforo (fosfa-), y un sufijo que indica el tamaño del anillo y si es saturado o insaturado. Un ciclo de siete insaturado con nitrógeno se llama azepina.Heterociclos π-deficientes
La piridina, quinolina e isoquinolina son heterociclos π-deficientes, por tanto pobre en densidad electrónica. Son sistemas muy reactivos en adiciones y sustituciones nucleófilas, aunque muy poco reactivos en la sustitución electrófila.Heterociclos π-excedentes
El pirrol, tiofeno, furano e indol son sistemas π-excedentes, muy ricos en densidad electrónica, lo que los convierte en compuestos muy reactivos en sustituciones electrófilas y anula por completo adiciones y sustituciones nucleófilas.Reacción de Chichibabin
La piridina reacciona con amiduro de sodio a 110ºC formado la 2-aminopiridina, denominada reacción de Chichibabin.Grupo Hemo
El grupo hemo de la sangre está formado por 4 pirroles unidos a través del nitrógeno (azul) al átomo de hierro (marron). Es el responsable de transportar el oxígeno.
Pirrol
