Nombres comunes
Debemos tener en cuenta que muchos compuestos heteromonociclos se conocen desde hace más de 100 años, y que se aislaron a partir de productos naturales.
A falta de una nomenclatura sistemática, se les dio en origen nombres comunes relacionados con su procedencia, con alguna propiedad, ect.
Estos nombres están tan arraigados que, aun existiendo alternativas sistemáticas, la IUPAC no aspira a que se empleen, sino que recomienda los primeros.
Reglas de nomenclatura: Hantzsch-Widman
El heterociclo dibujado al margen se nombra, según este sistema, como “
azepina”. Este primer ejemplo ilustra la idea fundamental del método:
el nombre consta de un prefijo (la parte en azul), que hace referencia al heteroátomo presente (si hay otros, se emplean varios prefijos)
y que se selecciona en la tabla 1; y de un sufijo, que describe el tamaño y carácter insaturado o saturado de la molécula, y que se elige entre los de la tabla 2.
Los prefijos terminan en a, si bien esta letra se suprime si va seguida de otra vocal en el nombre (como se comprueba en azepina).
La parte final de los sufijos identifica su un heterociclo es totalmente saturado (en cuyo caso se termina, sin excepción, en ano, como los alcanos)
o posee insaturaciones (dobles enlaces), en este caso, la terminación ina se aplica a los anillos desde 6 hasta 10 miembros, no existiendo regularidad
en los de menor tamaño.
Excepciones a las reglas anteriores
Existen excepciones para los heterociclos con nitrógeno de 3, 4 y 5 miembros: se cambia ireno por irina; irano por iridina; etano por etidina y olano por olidina.
En el caso de los heterociclos de 6 eslabones, la norma general para los insaturados es la terminación en ina, pero el fosfobenceno no puede denominarse fosfina
que es nombre común de PH
3), por lo que se llama fosfinina, extendiéndose la terminación inina a los restantes elementos del grupo 5A (As, Sb) y al boro;
los saturados terminan en inano, excepto los que poseen elementos del grupo 6A (O, S, Se, Te), que terminan en ano.
Obsérvese el nombre del heterociclo representado a la derecha, que permite entender cómo se nombran sistemas con más de un heteroátomo del mismo tipo en el
anillo. La numeración empieza siempre en un heteroátomo, de forma que al conjunto de éstos se les asigne los localizadores más bajos posibles; en el nombre
se utilizan los prefijos de cantidad di, tri, tetra, etc.
