Está usted en: Inicio »
Halogenación radicalaria » Estabilidad de radicales
Estabilidad de Radicales
Energía necesaria para romper enlaces
Al romper de forma homolítica el enlace C-H de un alcano se producen radicales alquilo y átomos de hidrógeno libres. La energía necesaria para que ocurra esta rotura se denomina energía de disocíación y es tanto menor cuanto más estable sea el radical formado.Como puede verse en las siguientes reacciones, la energía necesaria para romper un enlace C-H primario es muy superior a la requerida para romper el enlace C-H terciario.
Estabilidad de radicales
Se observa que los radicales terciarios son más estables que los secundarios y estos a su vez más estables que los primarios.
Hiperconjugación
El fenómeno que estabiliza los radicales se conoce como hiperconjugación y consiste en la interacción entre el enlace C-H del grupo metilo y el orbital p que tiene el electrón desapareado. Esta interacción permite que el par de electrones del orbital sigma enlazante se deslocalice en el orbital p parcialmente ocupado estabilizándolo.Hiperconjugación - Radical etilo
La interacción entre el orbital del enlace carbono hidrógeno del metilo y el orbital semiocupado, produce la estabilización del radical. Esta interacción recibe el nombre de hipeconjugación
Hiperconjugación - Radical isopropilo
Los dos metilo que rodean el radical contribuyen a estabilizarlo por hipeconjugación.
Hiperconjugación - Radical tert-butilo
Es el radical más estable. Presenta tres interacciones estabilizantes.