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Halogenación de alcanos : Mecanismo

Halogenación del metano: reacción global

La halogenación del metano es una reacción que transcurre con formación de radicales libres y tiene lugar en tres etapas.

Reacción de halogenación del metano

Etapa de iniciación

En el primer paso de la reacción se produce la rotura homolítica del enlace Cl-Cl. Esto se consigue con calor o mediante la absorción de luz.

Halogenacion alcanos - etapa de iniciación

Primera etapa de propagación

Se trata de una etapa ligeramente endotérmica que consiste en la sustracción de un hidrógeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior, generándose el radical metilo.

Halogenacion alcanos - primera etapa de propagación

Segunda etapa de propagación

Durante la misma el radical metilo abstrae un átomo de cloro de una de las moléculas iniciales, dando clorometano y un nuevo átomo de cloro. Dicho átomo vuelve a la primera etapa de propagación y se repite todo el proceso.

Halogenacion alcanos - segunda etapa de propagación

Etapa de terminación

Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el medio se unen entre si.

Halogenacion alcanos - etapa de terminación

Etapas de propagación

Vamos a representar en un diagrama de energía vs coordenada de reacción, las dos etapas de propagación para la halogenación del metano.

diagrama de energía para la halogenación del metano

Diagrama de energía

La primera etapa de propagación es la que limita la velocidad del proceso, tiene la mayor energía de activación. El el diagrama se representan reactivos, productos, intermedios y estados de transición para la halogenación radicalaria del metano.

diagrama de energía para la halogenación del metano

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