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Adiciones electrófilas a dienos conjugados
Dienos conjugados
Los dienos conjugados son moléculas con dobles enlaces adyacentes. Se caracterizan por ser más estables que los no conjugados debido a la posibilidad de solapamiento entre los orbitales p de los dobles enlaces vecinos.
Dienos no conjugados
Los dobles enlaces están separados por carbonos sp3.
Equilibrio conformacional en dienos
El 1,3-butadieno puede adoptar dos posibles conformaciones llamadas s-cis y s-trans que se interconvierten por rotación. Es importante este equilibrio en la reacción del Diels-Alder ya que sólo la conformación s-cis es reactiva.
Reactividad de los dienos conjugados
Los dienos conjugados atacan a electrófilos (protón) a través de uno de los dobles enlaces, formándose un carbocatión alílico que se estabiliza por resonancia. Este carbocatión es atacado por el nucleófilo dando lugar a dos productos, cinético y termodinámico.Adición de HCl a un dieno conjugado
