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Sistemas alílicos: Reacciones de halogenación

Halogenación del 1-buteno

Los halógenos pueden adicionarse a alquenos dando dihaloalcanos vecinales, pero cuando esta reacción se realiza a concentraciones bajas del halógeno se favorecen mecanismos radicalarios. Un reactivo muy utilizado en las bromaciones alílicas es la NBS (N-bromosuccinimida).

Halogenaciones radicalarias de sistemas alílicos

Mecanismo de la halogenación

Este proceso comienza con la disociación del bromo en presencia de luz. Los radicales bromo arrancan el hidrógeno alílico, formando un radical estabilizado por resonancia que reacciona con el bromo molecular dando una mezcla de productos.

Iniciación

Halogenaciones radicalarias de sistemas alílicos

Propagación

Halogenaciones radicalarias de sistemas alílicos

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