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Competencia SN1 - SN2

Mecanismo esperado según el tipo de sustrato

Sustrato SN1 SN2
CH3Br No se observa 

(el carbocatión metilo es muy inestable)

Rápida
Primario No se observa

(carbocationes primarios son inestables)

Rápida
Secundario Relativamente lenta, mejora en disolventes próticos (agua y alcoholes). No depende del nucleófilo. Relativamente lenta, mejora con disolventes apróticos (acetona, DMF)
 

Terciario

Rápida No se produce (o extremadamente lenta)

Para saber más....

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