Reacción de aminas con nitrito de sodio en ácido clorhídrico

Solapas principales

El nitrito de sodio en medio ácido acuso produce cationes nitrosilo (NO+) que son atacados por las aminas formando sales de nitrosamonio.

Generación del catión NO+
 
El nitrito de sodio en presencia de ácido clorhídrico genera ácido nitroso que por pérdida de una molécula de agua produce cationes NO+
 
Reacción con aminas primarias
Las aminas primarias reaccionan con los cationes NO+ formados en el medio de reacción dando lugar a sales de diazonio que evolucionan hacia mezcla de productos (haloalcanos, alcoholes, alquenos)
 

Etapa 1. Ataque nucleófilo al catión NO+

Etapa 2. Equilibrio ácido-base

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

Etapa 4. Perdida de agua para formar la sal de diazonio

Etapa 5. Descomposición de la sal de diazonio

Reacción de aminas secundarias
Las aminas secundarias atacan al catión NO+ formado en el medio de reacción para formar nitrosaminas estables.
Reacción con aminas terciarias
Las aminas terciarias reaccionan con nitrito de sodio en HCl para formar sales de escaso interés y estabilidad.
 
Reacción con aminas terciarias aromáticas
En esta situación el el benceno, fuertemente activado por la amina, el que ataca al catión NO+, dando lugar a productos de sustitución electrófila aromática.
El NO+ es un electrófilo débil que sólo ataca a anillos muy activados.