Reacciones Electrocíclicas

Solapas principales

Tanto el 1,3-butadieno (4n) como 1,3,5-hexatrieno (4n + 2) ciclan con luz o calor dando respectivamente ciclobuteno y 1,3-ciclohexadieno.

 

Al igual que las Diels-Alder las reacciones electrocíclicas son concertadas y estereoespecíficas.

 

Estereoquímica de las reacciones electrocíclicas
Los sistemas 4n ciclan con calor a través del Homo. La formación del enlace simple C-C supone el giro de los orbitales en el mismo sentido (conrotatorio).

 

 

Los sistemas 4n + 2 cierran con calor a través del Homo.  El giro de los orbitales se produce en sentidos opuestos (disrotatorio)

 

Los sistemas 4n con luz cierran a través del Somo.  El giro de los orbitales se produce en sentidos opuestos (disrotatorio)


Los sistemas 4n + 2 con luz ciclan a través del Somo. El giro de los orbitales es en el mismo sentido (conrotatorio)

 

 

 

Comentarios

Sería interesante cambiar el nombre el "Somo" por el de "Lumo" (Highest Occupied Molecular Orbital), que es el utilizado universalmente en estos momentos. Creo que ayudaría a la comprensión del artículo, y a su comparación con otras fuentes.

Imagen de Germán Fernández

Hola, se denomina SOMO (singly occupied molecular orbital) a un orbital molecular ocupado por un sólo electrón, típico en especies radicalarias.  El SOMO equivale a un LUMO semiocupado.

Saludos