Reacciones de sulfonación, Vilsmeier, Mannich y acetilación del furano

Solapas principales

a) Sulfonación del furano
 
El furano sulfona con el complejo SO3-Py
b) Reacción de Vilsmeier del furano
 
El furano reacciona con dimetilformamida y oxitricloruro de fósforo, seguido de hidrólisis básica, para formar el furano-2-carbaldehído
 
El mecanimo es análogo al descrito en el pirrol.
 
c) Reacción de Mannich del furano
 
Dada la menor reactividad del furano en comparación con el pirrol y tiofeno es conveniente la presencia de activantes sobre el anillo para que esta reacción transcurra con buen rendimiento.
La reacción de Mannich emplea como reactivos metanal, una amina primaria o secundaria y ácido clorhídrico.  Se utiliza una etapa de medio básico para neutralizar.
 
 
d) Acetilación del furano
 
El furano se acetila en presencia de haluros de ácido o anhídridos con catálisis ácida (SnCl4)
 
Los mecanismo de estas reacciones fueron discutidos para el pirrol en los puntos anteriores.