Reducción de Wolff-Kishner

Reducción de carbonilos a alcanos

La reacción de hidrazina con aldehídos y cetonas genera hidrazonas que sufren descomposición por perdida de nitrógeno cuando se tratan con bases a temperaturas elevadas. El producto de esta reacción es el hidrocarburo correspondiente.

Mecanismo de Wolff Kishner

En el mecanismo de Wolff-Kishner se forma la hidrazona, la base sustrae protones del nitrógeno generando un carbanión que se protona rápidamente para dar el hidrocarburo.

Etapa 1. Formación de la hidrazona

Etapa 2. Desprotonación del amino

Etapa 3. Protonación

Etapa 4. Desprotonación

Etapa 5. Pérdida de nitrógeno

Etapa 6. Protonación del carbanión