Síntesis de los 1,3-ditianos

Solapas principales

La reacción de aldehídos con 1,3-ditiaciclohexano, en presencia de ácidos de Lewis, produce 1,3-ditianos que presentan hidrógenos susceptibles de ser sustraidos con bases fuertes, formando el anión-1,3-ditiano.  Estos aniones son muy buenos nucleófilos y reaccionan con una importante gama de electrófilos .
Veamos la obtención de 2-butanona a partir de etanal.
 
Etapa 1. Formación del 1,3-ditiano
 
Etapa 2. Formación del anión 1,3-ditiano.
 
 
Etapa 3. Ataque nucleófilo
 
Etapa 4. Hidrólisis del tioacetal