Síntesis de Hantzch de la piridina

Solapas principales

La molécula de piridina puede obtenerse por reacción de enaminas con a,b-insaturados.  Así, la reacción entre etenamina y propenal, seguida de oxidación, produce piridina.

El mecanismo detallado de la reacción sigue las etapas:

Etapa 1. Ataque nucleófilo de la enamina al a,b-insaturado

Etapa 2. Equilibrio ácido-base

Etapa 3. Tautomería ceto-enol

Etapa 4. Tautomería imina-enamina

Etapa 5. Ciclación por adición nucleófila del amino al carbonilo

Etapa 6. Equilibrio ácido-base

Etapa 7. Eliminación del hidroxilo

Etapa 8. Eliminación