posibles sintesis del ibuprofeno a partir del benceno

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Robert_Chemical
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Joined: 10/09/2009
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Hola! a todos!

soy estudiante de Lic. Química y recientemente hize una sintesis a partir del benceno del ibuprofeno.. aunque solo hize una sola ruta quisiera saber mas opiniones sobre otras posibles rutas a seguir en la sintesis de este farmaco, todo esto partiendo del simple benceno...

muchas gracias por su apoyo!!!! saludos a todos los miembros de esta comunidad!!

german
Imagen de german
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Joined: 10/09/2009
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Re: síntesis de ibuprofeno

 Hola te doy la bienvenida al foro y te propongo una posible retrosíntesis del ibuprofeno y su correspondiente síntesis.

¿Es esta la síntesis que has propuesto?

Existen otras rutas que podemos discutir, si estas interesado.

Saludos

Malecabo
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Joined: 19/03/2011
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Ruta alternativa

 Holaa! 

Como dice Germán, existe otras rutas, entre ellas las del isobutilbenceno,, o la del alcohol bencílico

Pero como serian tambien por acilación?¿¡Me pordian por favor explicar como sería ?Gracias.

ikiwith
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Joined: 19/03/2011
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 Buenas noches. La del

 Buenas noches.

La del isobutilbenceno se podría hacer a partir del paso 3 de German.

La del alcohol bencilico, yo la he propuesto de la siguiente manera.

1) Introducimos el grupo isobutilo mediante la acilación de Friedel-Craft

2) Hacemos el alcohol buen grupo saliente con una base y cloruro de tosilo

3)Con 3-Bromo but-1-eno y magnesio se forma el reactivo de Grigard.

4) Hacer la ruptura oxidativa del doble enlace mediante ozonolisis y a partir del aldehído oxidar hasta el ácido

Para este cuarto paso otra opción sería hacer el diol y después con exceso de peryodato potásico obtener el ácido.

 

Nose si te queda claro del todo, sino subo la imagen. 

Por cierto, ¿con qué programa hacen la retrosíntesis y la síntesis?

Malecabo
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Joined: 19/03/2011
Envíos: 2
La forma

 La fomra en que lo sintetizas es buena pero no la comprendo muy bien, Podrias porfa subir la imagen que explique el mecansimo de como ocurre porfavor ? 

Nosé con qué porgrama se hace pero esta excelente ! es muy claro