Halogenación Radicalaria

Halogenación del 1-buteno

Los halógenos pueden adicionarse a alquenos dando dihaloalcanos vecinales, pero cuando esta reacción se realiza a concentraciones bajas del halógeno se favorecen mecanismos radicalarios. Un reactivo muy utilizado en las bromaciones alílicas es la NBS (N-bromosuccinimida).

 

Mecanismo de la halogenación

Este proceso comienza con la disociación de la NBS en presencia de luz. Los radicales bromo arrancan el hidrógeno alílico, formando un radical estabilizado por resonancia que reacciona con la NBS dando una mezcla de productos.

Iniciación

 

Propagación


Terminación

Cuando los reactivos se agotan los radicales comienzan a unirse entre si, generando trazas de productos que no son considerados en la reacción global.