SN1 en Sistemas Alílicos

Solapas principales

SN1 en alílicos

Los compuestos con grupos salientes en posición alílica se disocian para formar carbocationes alílicos que pueden ser atacados por nucleófilos sobre cualquiera de las dos estructuras resonantes.

 

Mecanismo:

 Etapa 1. Disociación del sustrato con formación de un carbocatión estabilizado por resonancia.

 

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbocatión.

Etapa 3. Desprotonación del agua

SN1 en sustratos primarios

Este mecanismo SN1 también ocurre con sustratos primarios, la deslocalización de la carga permite que el carbocatión formado sea estable.

Mecanismo:

Etapa 1. Ionización del sustrato con formación de carbocatión alílico primario

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua

Etapa 3. Desprotonación del agua