Sustitución Unimolecular

Mecanismo de la SN1

El mecanismo de la reacción transcurre en dos etapas; la primera supone la perdida del grupo saliente con formación del carbocatión; en la segunda etapa se produce el ataque del nucleófilo.

Estereoquímica

En la reacción SN1 el nucleófilo ataca al carbocatión formado por ambas caras, lo que genera mezcla de enantiómeros.

Grupo saliente

La reacción SN1 requiere buenos grupos salientes, aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de éste.

Influencia del sustrato

Los haloalcanos secundarios y terciarios dan reacciones de sustitución del tipo SN1.

Influencia del nucleófilo

La velocidad de la SN1 no se ve afectada por el tipo de nucleófilo. El paso determinante de la velocidad es la perdida del grupo saliente.

El disolvente

Los disolventes próticos estabilizan el carbocatión y favorecen la velocidad de la SN1.