Transposición de Hofmann

Solapas principales

 Amidas para dar aminas con un carbono menos

Las amidas primarias en presencia de un halógeno y medio básico sufren una reacción llamada transposición de Hofmann, que las convierte en aminas con un carbono menos que la amida de partida. Este carbono se pierde en forma de dióxido de carbono.

 

Mecanismo:

Etapa 1. Formación del amidato

Etapa 2. Reacción del amidato con bromo para formar la N-bromo amida.

Etapa 3. Formación de un nuevo amidato, por desprotonación del nitrógeno.

Etapa 4. Eliminación de bromo

Etapa 5. Transposición

Etapa 6. Ataque del agua al N-metilisocianato para formar el ácido carbámico

Etapa 7. Descomposición del ácido carbámico (inestable) para formar la amina final y dióxido de carbono.

La transposición de Hofmann sólo tiene lugar con amidas que tengan dos hidrógenos en el grupo amino (aminas no sustituidas sobre el nitrógeno)

La amida, N-sustituida forma una N-bromo amida por reacción con bromo en medio básico, pero no da la transposición de Hofmann.

Comentarios

necesito todos los metodos de obtencion de amidas porfaaa !!!

Imagen de Germán Fernández

 Hola, las amidas se obtienen principalmente por reacción de ácidos con aminas o amoniaco bajo calefacción (150ºC).  También puedes obtenelas por reacción de haluros de alcanoílo y anhídridos con aminas o amoniaco a temperatura ambiente.

Saludos