CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Reacción de Alquinos con agua

Solapas principales

Adición de agua a un alquino es una reacción Markovnikov, que comienza con el ataque del triple enlace al protón, formándose un carbocatión que es atacado por el agua. El enol formado se tautomeriza a un compuesto carbonílico.

Mecanismo:

Etapa 1. Adición electrófila

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua

Etapa 3. Desprotonación del agua

Etapa 4. Tautomería ceto-enol

Los alquinos internos y no simétricos generan mezclas de dos cetonas al hidratarlos

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