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QUÍMICA ORGÁNICA

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Grupos protectores de aminas

By German Fernandez, 1 March, 2024

La nucleofilia y basicidad del grupo amino obliga a protegerlo en numerosas síntesis orgánicas. Esta protección se realiza uniendo al nitrógeno un grupo electrón atractor que disminuya su reactividad.

a) Protección de aminas con CBZ-Cl (Cloroformiato de bencilo)

La desprotección se realiza por hidrogenación catalítica o hidrólisis

b) Protección con (BOC)2O

La desprotección se realiza en un medio ácido suave, CF3COOH.

c) Protección con Fmoc (fluorenilmetiloxicarbonilo)
El Fmoc es resistente a los medios ácidos y desprotege en medios básicos suaves (Et3N)

Desprotección

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