Importancia del nucleófilo
El nucleófilo tiene la misión de atacar al carbono que posee el grupo saliente desplazándolo. Este ataque se produce debido a la polaridad positiva del carbono. A la capacidad de una especie para comportarse como nucleófilo se llama nucleofilia.
Factores que afectan a la nucleofilia
Factor 1.- La carga aumenta la nucleofilia. Los nucleófilos cargados son mejores que los neutros. Ejemplos:
- OH- mejor nucleófilo que H2O
- NH2- mejor nucleófilo que NH3
- PH2- mejor nucleófilo que PH3
- CH3O- mejor nucleófilo que CH3OH
Factor 2.- La basicidad aumenta la nucleofilia. Los mejores nucleófilos están a la izquierda en la tabla periódica ya que aumenta la basicidad en esta dirección. Ejemplos:
- NH3 mejor nucleófilo que H2O
- PH3 mejor nucleófilo que H2S
Factor 3.- La polarizabilidad aumenta la nucleofilia. Los átomos grandes son polarizables, y esto hace que la nucleofilia aumente al bajar en un grupo. Ejemplos:
- I- mejor nucleófilo que Br-
- H2S mejor nucleófilo que H2O
- PH3 mejor nucleófilo que NH3
Factor 4.- La resonancia disminuye la nucleofilia. La deslocalización de la carga por resonancia disminuye la capacidad de ataque. Ejemplos:
- OH- mejor nucleófilo que CH3COO-
- NH2- mejor nucleófilo que N3-