Haloalkane: Nomenklatur
Haloalkane sind Verbindungen, die durch ein an eine Kohlenstoffkette gebundenes Halogen gebildet werden. Sie werden benannt, indem das Halogen als Substituent des Alkans betrachtet wird (z.B. Chloromethan, Chlorethan, 1-Chlorpropan).
Physikalische Eigenschaften der Haloalkane
Die physikalischen Eigenschaften der Haloalkane hängen mit der signifikanten Elektronegativität des Halogens zusammen, die eine Polarisierung der C-X-Bindung verursacht. Sie haben höhere Schmelz- und Siedepunkte als Alkane aufgrund von Dipol-Interaktionen. Die Stärke der C-X-Bindung nimmt von Fluor zu Iod ab, da die Größe der Halogenorbitale zunimmt und weniger effektiv mit dem sp3-Hybrid des Kohlenstoffs überlappt.
Bimolekulare nucleophile Substitution (SN2)
SN2-Reaktionen beinhalten den Angriff eines Nucleophils mit freien Elektronenpaaren auf einen positiv polarisierten Kohlenstoff, was zum Verlust der Abgangsgruppe führt. Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt von der Struktur des Substrats, der Natur des Nucleophils, der Abgangsgruppe und dem Lösungsmittel ab.
Unimolekulare nucleophile Substitution (SN1)
Bei SN1-Reaktionen ionisiert das Substrat, um ein Carbokation zu bilden, das dann im nächsten Schritt vom Nucleophil angegriffen wird. Diese Reaktion findet nur mit sekundären oder tertiären Substraten statt und erfordert eine gute Abgangsgruppe, aber die Reaktionsgeschwindigkeit hängt nicht vom Nucleophil ab.
Bimolekulare Eliminierung (E2)
Bei der bimolekularen Eliminierung entfernt die Base Wasserstoffatome vom Kohlenstoff benachbart zu dem mit der Abgangsgruppe, wodurch Alkene entstehen. Starke Basen, gute Abgangsgruppen und eine antiperiplanare Anordnung des Wasserstoffs zur Abgangsgruppe sind erforderlich.
Unimolekulare Eliminierung (E1)
E1-Reaktionen verlaufen ähnlich wie SN1 durch Bildung eines Carbokations. Schwache Basen sind erforderlich und es können Umlagerungen der Carbokationen auftreten.
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