CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Solución Problema 5 (Estereoquímica)

Solapas principales

PROBLEMA 5. La penicilinas constituyen una familia de antibióticos que tienen la fórmula general indicada abajo.  Asignar la configuración R o S a cada uno de los centros quirales de dicha fórmula.

 

Esta molécula presenta tres carbonos asimétricos.  El nitrógeno también se comporta como centro quiral, pero no lo tendremos en cuenta.

 

 

 

Vamos dando notación R/S a cada uno de los tres centros quirales.

 

El centro quiral (señalado con punto rojo) va unido a un nitrógeno dos carbonos y un hidrógeno. El nitrógeno gana (prioridad a), después va el carbono unido a azufre (prioridad b), el carbono carbonilo toma prioridad c y el hidrógeno la d.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

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