CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS
Moléculas con varios centros
Solapas principales
Máximo número de estereoisómeros
El número máximo de estereoisómeros que presenta una molécula puede calcularse con la fórmula (2n), donde n representa el número de carbonos asimétricos. Así una molécula con 2 centros quirales presenta 4 estereoisómeros.
Ejemplo 1. Dibujar los posibles estereoisómeros del 2-Bromo-3-clorobutano
El 2-Bromo-3-clorobutano presenta 4 estereoisómeros al tener dos centros quirales. Estos cuatro estereoisómeros se clasifican en dos parejas de enantiómeros.
Ejemplo 2. Dibujar los estereoisómeros del 1,2-Dimetilciclohexano
El 1,2-Dimetilciclohexano tiene dos centros quirales. Por tanto, el número máximo de estereoisómeros es: 2n = 4. La simetría de la molécula puede hacer que algunos estereoisómeros no existan. Así, el cis-1,2-dimetilciclohexano carece de enantiómero al ser una forma meso y el número de estereoisómeros es 3.
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