Las amidas se convierten por hidrólisis en ácidos carboxílicos. La reacción se puede realizar tanto en medios ácidos como básicos fuertemente concentrados y requiere calentar durante varias horas. Estas condiciones tan drásticas son necesarias dada escasa reactividad de las amidas frente a los ataques nucleófilos, debida principalmente a la cesión el par solitario del nitrógeno.
Mecanismo de la hidrólisis ácida
Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbono carbonilo
Etapa 3. Desprotonación del agua y protonación del grupo amino.
Etapa 4. Eliminación de amoniaco
Etapa 5. Desprotonación del oxígeno carbonílico
