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QUÍMICA ORGÁNICA

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Halogenación del furano

By German Fernandez, 2 March, 2024

Aunque es menos reactivo que el pirrol en la SE, sigue teniendo problemas con las polihalogenaciones, por lo que se requiere emplear los halógenos diluidos y a temperatura  baja.  También pueden emplearse NBS y NCS.

La presencia de disolvente nucleófilo produce una adición nucleófila que obliga al uso de medio básico o calefacción para ayudar a la rearomatización del furano.

Etapa 1. Ataque del furano al bromo.

Etapa 2. Adición del nucleófilo a la posición 5.

Etapa 3. Rearomatización con ayuda de  base o calefacción.

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