Ciclohexanos Sustituidos

Solapas principales

Interacción 1,3-diaxial

En el siguiente modelo se puede apreciar que en el confórmero ecuatorial el grupo metilo se encuentra alejado del resto de grupos. Por el contrario en el confórmero axial dicho grupo metilo se encuentra enfrentado a los hidrógenos axiales que están situados en posición 3 respecto a él. Esta proximidad espacial provoca una repulsión estérica, denominada interacción 1,3-diaxial.

Equilibrio en el trans-1,4-dimetilciclohexano

Las interacciones 1,3-diaxiales hacen que los sustituyentes tiendan a situarse en posiciones ecuatoriales. Así en el trans-1,4-Dimetilciclohexano la conformación con los dos grupos metilo en ecuatorial es más estable que la silla que tiene los metilos axiales, esto produce un desplazamiento del equilibrio conformacional hacia la izquierda.

Equilibrio en el cis-1,4-dimetilciclohexano

En el cis-1,4-Dimetilciclohexano ambas conformaciones tienen la misma estabilidad ya que tienen un metilo axial y otro ecuatorial, por lo que poseen la misma energía y no hay desplazamiento del equilibrio.

Notación cis/trans

Un ciclohexano cis es aquel en el que ambos sustituyentes van orientados hacia la misma cara del anillo independientemente de la conformación. Son trans, cuando los sustituyentes están en caras opuestas del anillo.