CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS
Hidratación de Alquenos
Solapas principales
Hidratación de alquenos: Markovnikov
Esta reacción permite obtener alcoholes y sigue la regla de Markovnikov, el -OH va al carbono más sustituido y el -H al menos.
Mecanismo de la hidratación
Cuando se trata un alqueno con un ácido diluido cuyo contraión es mal nucleófilo (H2SO4/ac.), el agua actúa como nucleófilo atacando al carbocatión.
Como puede observarse esta reacción es reversible y se desplaza hacia el alcohol empleando temperaturas bajas y exceso de agua. Al contrario se produce la deshidratación del alcohol y se obtiene el alqueno.
Hidratación del 1-metilciclopenteno
El protón se adiciona al carbono menos sustituido, formándose el carbocatión terciario.
Mecanismo:
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