Los oxaciclopropanos (epóxidos)

En general los éteres son compuestos poco reactivos, empleados en muchos casos como disolventes inertes. Esto contrasta con la importante reactividad que tienen los oxaciclopropanos, que sufren reacciones de apertura del anillo por ataque nucleófilo.

Apertura en medio básico

Los epóxidos abren en medios básicos. El ataque del nucleófilo se produce sobre el carbono menos sustituido y el oxígeno actúa como grupo saliente. La fuerza que impulsa esta reacción es la liberación de la tensión del anillo. Anillos de mayor tamaño no abren dado que no poseen dicha tensión anular.

Apertura en medio ácido

Los epóxidos abren en medios ácidos por ataque del nucleófilo sobre el carbono más sustituido previa protonación del oxígeno. La apertura es más fácil puesto que el oxígeno protonado se comporta como buen grupo saliente.