CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

ENOLES Y ENOLATOS

Solapas principales

Enviado por Germán Fernández en Mar, 15/09/2009 - 02:14

Formación de enoles y enolatos

Los aldehídos y cetonas tienen hidrógenos ácidos en el carbono α, que se pueden sustraer empleando bases fuertes, formándose los iones enolato estabilizados por resonancia.

Alquilación de los iones enolato

Los iones enolato se alquilan por ataque a electrófilos carbonados como pueden ser haloalcanos, epóxidos, otros carbonilos, etc.

Halogenación de aldehídos y cetonas

La posición α de aldehídos y cetonas se halogena a través de intermedios de tipo enol o enolato.

Intercambio hidrógeno - Deuterio

Los hidrógenos situados en posición a de aldehídos y cetonas se sustituyen por deuterio mediante tratamiento con D+/D2O ó DO-/D2O

Condensación aldólica

Los aldehídos y cetonas dan lugar a condensaciones catalizadas por bases en las que el enolato de una molécula ataca al carbonilo de otra. Esta reacción se conoce como condensación aldólica.

Preparación de a,b-insaturados

Los $\alpha, \beta$-insaturados pueden prepararse mediante cuatro tipos de reacciones:
1. Condensación aldólica
2. Oxidación de alcoholes alílicos con dióxido de manganeso
3. Halogenación de la posición a de un carbonilo seguido de eliminación
4. Reacción de wittig

Michael y Robinson

Los enolatos también atacan a carbonilos α,β-insaturados, formando compuestos 1,5-dicarbonílicos que en etapas posteriores pueden condensar mediante una aldólica intramolecular. Son las denominadas reacciones de Michael y Robinson.

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