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Reacción de Michael
La reacción de Michael consiste en el ataque nucleófilo de un enolato de aldehído o cetona al carbono \(\beta\) de un \(\alpha,\beta\)-insaturado. El producto final de esta reacción pertenece a la familia de los 1,5-dicarbonilos.
La propanona [1] reacciona con el \(\alpha,\beta\)-insaturado [2] para formar el 1,5-dicarbonilo [3]
Mecanismo de la Adición de Michael:
Etapa 1. Formación del enolato.
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato al carbono b del a,b-insaturado.
Etapa 3. Equilibrio ácido-base.
Etapa 4. Tautomería ceto-enol
El 1,5-dicarbonilo formado en la reacción de Michael puede ciclar mediante una aldólica intramolecular, dando lugar a un \(\alpha,\beta\)-insaturado. La reacción de Micheal junto con la aldólica se conocen como ciclación de Robinson.
Mecanismo:
Etapa 1. Formación del enolato
Etapa 2. Ciclación intramolecular
Etapa 3. Protonación
Etapa 4. Deshidratación del aldol
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