CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Solapas principales
Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos se nombran cambiando la terminación -ano por -oico. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo carboxilo y se numera empezando por dicho grupo.
Propiedades físicas
Presentan puntos de fusión y ebullición elevados. Debido a los puentes de hidrógeno,. las moléculas se unen de dos en dos formando dímeros.
Acidez y basicidad
Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la importante acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. Tambíen se pueden comportar como bases, protonandose sobre el grupo carbonilo.
Métodos de síntesis
Los ácidos carboxílicos se obtienen por hidrólisis de nitrilos, reacción de organometálicos con CO2 y oxidación de alcoholes primarios.
Síntesis de haluros de alcanoilo
Los haluros de ácido se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con tribromuro de fósforo o con oxicloruro de fósforo.
Síntesis de anhídridos a partir de ácidos carboxílicos
La condensación de ácidos carboxílicos o mejor carboxilatos con haluros de alcanoilo produce anhídridos.
Síntesis de ésteres a partir de ácidos.
La reacción de los ácidos carboxílicos con alcoholes en medio ácido los transforma en esteres, una importante reacción conocida como esterificación.
Síntesis da amidas
Las amidas se obtienen por reacción de ácidos y aminas. El proceso se realiza calentando a 150ºC y en ausencia de ácido.
Reacción con reactivos organometálicos
Los organolíticos reaccionan con los ácidos carboxílicos formando cetonas. El hidruro de aluminio y litio los reduce a alcoholes.
Reducción de ácidos carboxílicos
El hidruro de litio y aluminio reduce los ácidos carboxílicos a alcoholes. La reacción transcurre en dos etapas:
- desprotonación del hidrógeno ácido.
- ataque nucleófilo del reductor al carbonilo.
Enolatos de ácido
De modo similar a los aldehídos y cetonas, los ácidos carboxílicos también forman enolatos por pérdida de un hidrógeno α. Los enolatos de ácidos carboxílicos son buenos nucleófilos y dan reacciones de alquilación, apertura de epóxidos, ataque a carbonilos, etc.
Reacción de Hell-Volhard-Zelinski
La halogenación de su posición α se realiza con Br2/PBr3.
Reacción de Hunsdiecker
Los ácidos carboxílicos descarboxilan por pérdida de dióxido de carbono para generar haloalcanos.
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