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Halogenación de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos se pueden halogenar en su posición α, por reacción con Br2 catalizado con PBr3. El PBr3 se forma en el medio de reacción por adición de una pequeña cantidad de fósforo elemental que se combina con el bromo.
El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos:
Etapa 1. Formación del bromuro de alcanoílo
Etapa 2. Enolización
Etapa 3. Bromación
Etapa 4. Intercambio
Sustitución del halógeno por otros grupos
Los ácidos carboxílicos bromados pueden transformarse en otros derivados 2-sustituidos. Así, por reacción con ion hidróxido generan 2-hidroxiácidos y con amoniaco forman aminoácidos.
a) Formación de $\alpha$-hidroxiácidos
b) Formación de aminoácidos
c) Formación de $\alpha$-cianoácidos
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