El sistema alilo: Estabilización por resonancia

Los sistemas alílicos están estabilizados por resonancia. Las cargas positivas, negativas y radicales se distribuyen por igual entre los dos carbonos terminales, ésta deslocalización les da una estabilidad importante.

S_N2 en sistemas alílicos

Los sistemas alílicos dan reacciones S_N2 a mayor velocidad que los sistemas normales.

S_N1 en sistemas alílicos

La reacción SN1 en estos sistemas puede tener lugar incluso con haloalcanos primarios. En estas reacciones pueden formarse dos tipos de productos: cinético y termodinámico.

Dienos conjugados: 1,3-Butadieno

1,3-Butadieno es un dieno conjugado, presenta una especial estabilidad y una distancia de enlace C₂-C₃ pequeña debido a la interacción entre orbitales.

Adiciones a dienos conjugados

Las adiciones electrófilas a dienos conjugados forman cationes alílicos que se deslocalizan dando lugar a productos cinéticos y termodinámicos.
El producto termodinámico predomina a temperaturas elevadas y tiempos de reacción largos. El producto cinético se obtiene mayoritariamente en condiciones de temperatura baja y tiempos de reacción cortos.