CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

REACCIÓN DIELS-ALDER

Solapas principales

Reacción concertada [4+2]

Diels Alder es una reacción concertada entre un dieno en conformación s-cis y un dienófilo -alqueno-.  Los productos de Diels - Alder son derivados del ciclohexeno.

Reacción estereoespecífica

Es una reacción estereoespecífica, conserva la estereoquímica del dieno y del dienófilo y sigue la regla endo.

Dienos ricos y dienófilos pobres

Los dienos ricos (con sustituyentes que ceden carga) reaccionan rápidamente con dienófilos pobres (con sustituyentes que roban carga).

Reacciones electrocíclicas

El butadieno y 1,3,5-hexatrieno experimentan reacciones electrocíclicas que dan lugar a cierres y aperturas concertadas de anillos.
Las reacciones electrocíclicas pueden tener lugar con luz o calor y pueden ser conrotatorias o disrotatorias.

Reacciones fotoquímicas

En presencia de luz ocurren las reacciones fotoquímicas. Los alquenos se unen por los carbonos sp2 dando lugar a ciclos de cuatro miembros.

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