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QUÍMICA ORGÁNICA

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CICLOALCANOS

Por German Fernandez, 24 Febrero, 2024

Nomenclatura de cicloalcanos
Los cicloalcanos se nombran con el prefijo ciclo- seguido del nombre del alcano con igual número de carbonos. Los cicloalcanos presentan isomería cis/trans. Cuando los sustituyentes se encuentran por la misma cara de la molécula, se dice que están cis; cuando se encuentran por caras opuestas, se dice que están trans.

Propiedades físicas
Presentan mayores puntos de fusión y ebullición que los correspondientes alcanos de igual número de carbonos. La rigidez del anillo permite un mayor número de interacciones intermoleculares, que es necesario romper mediante la aportación de energía, para pasar las moléculas a fase gas.

Tensión anular
Los cicloalcanos de pequeño tamaño (ciclopropano, ciclobutano) presentan una tensión importante debida a los ángulos de enlace y a los eclipsamientos. Los cicloalcanos de mayor tamaño como ciclopentano y ciclohexano están casi libres de tensión.

Isómeros conformacionales en el ciclohexano
El ciclohexano se dispone en forma de silla para evitar los eclipsamientos entre hidrógenos. La forma de silla del ciclohexano contiene dos tipos de hidrógenos; los axiales que se sitúan perpendiculares al plano de la molécula y los ecuatoriales colocados en el mimo plano.

Modelo molecular del ciclohexano con los hidrógenos axiales en rojo y los ecuatoriales en blanco.

Equilibrio ecuatorial-axial en ciclohexanos sustituidos
El ciclohexano presenta un equilibrio conformacional que interconvierte los hidrógenos ecuatoriales en axiales y viceversa. Cuando un ciclohexano está sustituido la conformación que más grupos sitúa en posición ecuatorial es la más estable, encontrándose el equilibrio conformacional desplazado hacia dicha conformación.


Para saber más............

  • Nomenclatura Cicloalcanos
  • Tensión Anular en Cicloalcanos
  • Ciclopropano
  • Ciclobutano
  • Ciclopentano
  • Conformaciones Ciclohexano
  • Equilibrio conformacional en el ciclohexano
  • Ciclohexanos Sustituidos
  • Desplazamiento del equilibrio conformacional en ciclohexanos.
  • Problemas resueltos cicloalcanos

Enlaces transversales de Book para CICLOALCANOS

  • Nomenclatura Cicloalcanos

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