CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Síntesis de Ésteres

Solapas principales

Enviado por Germán Fernández en Mar, 15/09/2009 - 19:41

 Reacción de esterificación

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes y está catalizada por ácidos minerales. Otra forma de obtener ésteres es a partir de carboxilatos y haloalcanos mediante una reacción SN2.

Mecanismo de la esterificación

Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción, es necesaria la presencia de un ácido mineral (H2SO4, HCl) para que la reacción se produzca. Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazan hacia el producto final añadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua formada.

Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

Etapa 2. Adición de metanol

Etapa 3. Equilibrio ácido base

Etapa 4. Eliminación de agua

El mecanismo comienza con la protonación del oxígeno carbonílico lo que aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios ácido-base permiten la protonación del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo grupo hidroxilo.

Síntesis de ésteres mediante SN2
La reacción de carboxilatos con haloalcanos primarios o secundarios  produce ésteres.

Esta reacción permite formar lactonas macrocíclicas.

El carbonato de potasio produce un medio básico que desprotona el ácido carboxílico, formando su sal, un buen nucleófilo.

Síntesis de ésteres con diazometano
La reacción de ácidos carboxílicos con diazometano permite obtener ésteres en condiciones muy suaves.  Esta reacción es poco utilizada debido a la elevada toxicidad del diazometano.
Mecanismo:
Etapa 1. Formación de la sal de diazonio
Etapa 2. Ataque nucleófilo del carboxilato a la sal de diazonio

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