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Formación de enolatos de ácido
Los ácidos carboxílicos presentan dos tipos de hidrógenos ácidos, por un lado tenemos el hidrógeno del grupo ácido con un pKa comprendido entre 4-5 y por otro los hidrógenos del carbono alfa (contiguo al del ácido) con un pKa cercano a 30. Empleando dos equivalentes de una base fuerte se arranca en primer lugar el hidrógeno del grupo carboxílico y a continuación el hidrógeno de la posición alfa, formándose los enolatos de ácido.
Etapa 1. Formación del carboxilato
Etapa 2. Sustracción del hidrógeno $\alpha$.
Los enolatos de ácido se estabilizan por resonancia. La presencia de disolventes muy polares como el HMPA también contribuye a dicha estabilización.
Alquilación de enolatos de ácido
La aplicación más importante de los enolatos de ácidos carboxílicos consiste en el ataque a electrófilos, lo que permite formar enlaces carbono-carbono sobre la posición alfa.
a) Reacción de enolatos con haloalcanos primarios
b) Reacción de enolatos con epóxidos
c) Reacción de enolatos con carbonilos
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