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Hidrógenos alfa ácidos en aldehídos y cetonas
Los valores de pKa de los hidrógenos α de aldehídos y cetonas oscilan entre 18 y 21. Esto permite que bases fuertes desprotonen este carbono generando enolatos.
Los iones enolato se encuentran estabilizados por resonancia, deslocalizando la carga negativa sobre el oxígeno. La resonancia convierte al enolato en una base relativamente débil cuyo ácido conjugado es relativamente fuerte (pKa = 18 - 20).
En el caso de cetonas asimétricas puede controlarse en enolato formado mediante la elección adecuada de las condiciones de reacción.
Formación de enolatos cinéticos
Bases muy fuertes y voluminosas a temperatura baja generan mayoritariamente el enolato cinético
Formación de enolatos termodinámicos
Bases de fortaleza moderada, poco voluminosas y a temperatura alta generan preferentemente el enolato termodinámico
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