¿Te cuesta entender la Química Orgánica?
Cursos de Química Orgánica para los Grados en Química, Ingeniería Química, Biotecnología y Farmacia de las Universidades españolas.
Material específico para cada Universidad con teoría, ejercicios y exámenes resueltos en vídeo, creado por Germán Fernández. Soporte para dudas por WhatsApp.
Más información en www.foroquimico.com
Los hidrógenos alfa de aldehídos y cetonas se sustituyen por halogenos tanto en medios básicos (Br2 / OH-) como ácidos (Br2 / H+/CCl4)
Halogenación de la ciclohexanona en medio básico
En medio básico la reacción transcurre a través de enolatos que atacan a las moléculas de halógeno presentes en el medio.
Mecanismo de la halogenación básica
Etapa 1. Formación del enolato
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el halógeno ayudado por la cesión del para del oxígeno.
Este mecanismo se repite otras 3 veces sustituyendo todos los hidrógenos a por halógenos. En este caso la reacción no para puesto que el producto halogenado es más reactivo que la ciclohexanona de partida. La base arranca mejor los hidrógenos en el producto halogenado (son más ácidos), haciendo imposible parar la reacción.
Halogenación en medio ácido
Mecanismo de la halogenación ácida
Etapa 1. Formación del enol
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enol sobre el halógeno ayudado por la cesión del para del oxígeno.
YouTube | Miembros del canal Hazte miembro del canal para acceder a todos los vídeos Vídeos para miembros