CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS
Intercambio Hidrógeno-Deuterio
Solapas principales
Los hidrógenos a de aldehídos y cetonas se sustituyen por deuterio tanto en medios básicos (DO- / D2O) como ácidos (D+ / D2O). En medio básico la reacción transcurre a través de enolatos y en medio ácido de enoles.
Intercambio hidrógeno-deuterio en medio básico:
Etapa 1. Formación del enolato
Etapa 2. Protonación del enolato con el agua deuterada
El mecanismo se repite dos veces más halogenando completamente la posición a del carbonilo.
Intercambio hidrógeno-deuterio en medio ácido:
Etapa 1. Formación del enol
Etapa 2. Protonación del enol
Etapa 3. Pérdida de DCl
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